2011年8月6日20:00,阿莱格里率领AC米兰在鸟巢参加意大利超级杯,对手是同城死敌国际米兰。最终AC米兰2:1战胜国际米兰,第六次夺得超级杯冠军!这也是阿莱格里作为AC米兰主帅获得的第二个冠军。2014年1月13日,他从AC米兰解职。2009/10赛季结束后,米兰两支球队都更换了主教练,国际米兰的选择依然是世界级名帅拉斐尔·贝尼特斯,而AC米兰的选择则是本土名帅马西米利亚诺·阿莱格里。不得不说,阿莱格里真的是一位非常神秘的主教练。2010年4月13日,当时排名联赛第12位的卡利亚里意外将阿莱格里解除了主教练职务。 不过,因祸得福,阿莱格里后来收到了执教AC米兰的邀请。2010年6月,当AC米兰宣布阿莱格里将成为红黑军团新任主教练时米兰体育报 13赛季 意甲各队经营情况,AC米兰球迷的质疑声更大,他们质疑这位只比AC米兰老队长保罗·马尔蒂尼大一岁的年轻教练能否带领AC米兰走出低谷。
但疑虑很快就被打消。首先,球员们对阿莱格里的平和治理感到满意。莱昂纳多一直被外界诟病过于以自我为中心,经常与队内将帅不和,甚至多次与主席贝卢斯科尼发生冲突。与相对固执的莱昂纳多不同,出身寒微的阿莱格里作为教练非常圆滑。他在主席和球员面前放低姿态,在处理矛盾时善于长线渗透。在阿莱格里的身上,球迷们看到的是更多的平和。即便总喜欢指手画脚的贝卢斯科尼对某事有所抱怨,阿莱格里也不断说好话来圆滑化解。
阿莱格里冷静掌控更衣室,但在战术上却颇为勇猛。《米兰体育报》形容阿莱格里是“更衣室里的安切洛蒂,球场上的卡佩罗”。2010/11赛季,阿莱格里抛弃小罗,将博阿滕“培养”到前腰位置,从而打造出防守扎实的AC米兰。加强防守水平并不意味着削弱进攻力量。在得到伊布、罗比尼奥和卡萨诺之后,AC米兰的进球数仅次于国米,排名第二。
不过阿莱格里执教米兰的第一个赛季也是成功的。依靠凶猛的火力和强大的防守,阿莱格里第一年就率领AC米兰夺得了意甲冠军,帮助球队打破了国米对联赛的垄断,时隔7年再次夺得意甲冠军。2010/2011赛季,他们在赛季结束时拿到了82分,比排名第二的国米高出6分。这个成绩在AC米兰历史上仅次于萨基和卡佩罗。
《米兰体育报》在夺冠回顾中给主教练阿莱格里打了满分10分。《米兰体育报》还刊登了一张修改后的照片米兰体育报 13赛季 意甲各队经营情况,球迷们把著名的《拿破仑翻越阿尔卑斯山》中的拿破仑换成了阿莱格里的脸。在他们同样冷酷的外表下,隐藏着一颗霸道的心。这张照片明显是高调拍摄的。阿莱格里在夺冠后说:“我有什么功劳?就一个:积极配合所有球员,不凌驾于他们之上。我意识到最后上场的新人是我,不是他们。我尽力去理解他们,一个一个去理解,没有否定自己。即使他们在被替换下场时抱怨,那也不是对我的不尊重,而是对队友的不尊重。他们都很敬业,在关键时刻组成了强大的团队。我要为此感谢他们。”阿莱格里把功劳归于他人,用赞美获得威望。
此外,该队还凭借伊布和博阿滕的进球,在当赛季击败国米夺得意大利超级杯奖杯。不过该队当赛季的欧冠成绩并不理想,6场2胜2平2负晋级欧冠小组赛,但在1/8决赛中被热刺两回合淘汰。
在度过了一个还算不错的赛季后,AC米兰和阿莱格里的日子开始走下坡路。球队在2011/2012整个赛季没有获得任何球队荣誉,虽然在联赛后期表现出了不错的势头,但最终还是被尤文图斯反超,屈居联赛第二。在欧冠赛场上,他们虽然比上赛季有所进步,但在欧冠1/4决赛中依然没能越过巴萨,客场1-3的惨败也让米兰无缘欧冠四强。
也正是在2012年夏天,AC米兰经历了阵容大地震米兰体育报 13赛季 意甲各队经营情况,阿莱格里送走了多达12名球员,其中既有内斯塔、加图索、因扎吉、西多夫、赞布罗塔等5位功勋球员,也有伊布、席尔瓦等实力球员。当时阿莱格里的行为也遭到了球迷和媒体的批评,如此不人道的举动被认为有些过分。
一年后,当被问及清理工作时,西多夫依然显得很情绪化。2013年11月,他直接表示自己的离开是因为阿莱格里。“毫无疑问,我离开米兰的原因是他们现在的主教练阿莱格里。我和他相处得不好。”
随后的2012/2013赛季,球队依然乏善可陈,早早无缘联赛冠军,在欧冠赛场上又被宿敌巴塞罗那淘汰,和上赛季欧冠对阵巴塞罗那的比赛一样,再次在客场遭遇大败。不过,“剃头、剪头、吹头”的锋线组合在整个赛季里抢走了球队不少风头,让米兰球迷对阿莱格里的容忍度几乎到了极限。
不过在米兰球迷眼中,阿莱格里一直都是一个幸运儿,就拿上赛季来说,虽然球队战绩并不出色,但他提拔的年轻球员沙拉维却屡屡有惊艳表现,上赛季半个赛季意甲联赛他贡献了16粒进球,但此后就再也没有进球。
2013/14赛季,球队成绩一落千丈,赛季19轮过后,球队5胜7平7负的战绩让他们只排在意甲第11位,积分上更是落后榜首的尤文图斯高达30分之多。球队不敌萨索洛后,球队管理层最终解雇了阿莱格里,阿莱格里在米兰三年半的执教生涯也宣告结束。
2014年7月16日晚,意大利甲级联赛冠军尤文图斯俱乐部官方宣布,前AC米兰主帅阿莱格里正式出任球队新任主教练,从刚刚卸任的孔蒂手中接过斑马军团的教鞭。据悉,阿莱格里与尤文图斯签订了一份为期两年的合同。