2011年8月6日20:00，阿莱格里率领AC米兰在鸟巢参加意大利超级杯，对手是同城死敌国际米兰。最终AC米兰2:1战胜国际米兰，第六次夺得超级杯冠军！这也是阿莱格里作为AC米兰主帅获得的第二个冠军。2014年1月13日，他从AC米兰解职。2009/10赛季结束后，米兰两支球队都更换了主教练，国际米兰的选择依然是世界级名帅拉斐尔·贝尼特斯，而AC米兰的选择则是本土名帅马西米利亚诺·阿莱格里。不得不说，阿莱格里真的是一位非常神秘的主教练。2010年4月13日，当时排名联赛第12位的卡利亚里意外将阿莱格里解除了主教练职务。 不过，因祸得福，阿莱格里后来收到了执教AC米兰的邀请。2010年6月，当AC米兰宣布阿莱格里将成为红黑军团新任主教练时米兰体育报 13赛季 意甲各队经营情况，AC米兰球迷的质疑声更大，他们质疑这位只比AC米兰老队长保罗·马尔蒂尼大一岁的年轻教练能否带领AC米兰走出低谷。

但疑虑很快就被打消。首先，球员们对阿莱格里的平和治理感到满意。莱昂纳多一直被外界诟病过于以自我为中心，经常与队内将帅不和，甚至多次与主席贝卢斯科尼发生冲突。与相对固执的莱昂纳多不同，出身寒微的阿莱格里作为教练非常圆滑。他在主席和球员面前放低姿态，在处理矛盾时善于长线渗透。在阿莱格里的身上，球迷们看到的是更多的平和。即便总喜欢指手画脚的贝卢斯科尼对某事有所抱怨，阿莱格里也不断说好话来圆滑化解。

阿莱格里冷静掌控更衣室，但在战术上却颇为勇猛。《米兰体育报》形容阿莱格里是“更衣室里的安切洛蒂，球场上的卡佩罗”。2010/11赛季，阿莱格里抛弃小罗，将博阿滕“培养”到前腰位置，从而打造出防守扎实的AC米兰。加强防守水平并不意味着削弱进攻力量。在得到伊布、罗比尼奥和卡萨诺之后，AC米兰的进球数仅次于国米，排名第二。

不过阿莱格里执教米兰的第一个赛季也是成功的。依靠凶猛的火力和强大的防守，阿莱格里第一年就率领AC米兰夺得了意甲冠军，帮助球队打破了国米对联赛的垄断，时隔7年再次夺得意甲冠军。2010/2011赛季，他们在赛季结束时拿到了82分，比排名第二的国米高出6分。这个成绩在AC米兰历史上仅次于萨基和卡佩罗。

《米兰体育报》在夺冠回顾中给主教练阿莱格里打了满分10分。《米兰体育报》还刊登了一张修改后的照片米兰体育报 13赛季 意甲各队经营情况，球迷们把著名的《拿破仑翻越阿尔卑斯山》中的拿破仑换成了阿莱格里的脸。在他们同样冷酷的外表下，隐藏着一颗霸道的心。这张照片明显是高调拍摄的。阿莱格里在夺冠后说：“我有什么功劳？就一个：积极配合所有球员，不凌驾于他们之上。我意识到最后上场的新人是我，不是他们。我尽力去理解他们，一个一个去理解，没有否定自己。即使他们在被替换下场时抱怨，那也不是对我的不尊重，而是对队友的不尊重。他们都很敬业，在关键时刻组成了强大的团队。我要为此感谢他们。”阿莱格里把功劳归于他人，用赞美获得威望。

此外，该队还凭借伊布和博阿滕的进球，在当赛季击败国米夺得意大利超级杯奖杯。不过该队当赛季的欧冠成绩并不理想，6场2胜2平2负晋级欧冠小组赛，但在1/8决赛中被热刺两回合淘汰。

在度过了一个还算不错的赛季后，AC米兰和阿莱格里的日子开始走下坡路。球队在2011/2012整个赛季没有获得任何球队荣誉，虽然在联赛后期表现出了不错的势头，但最终还是被尤文图斯反超，屈居联赛第二。在欧冠赛场上，他们虽然比上赛季有所进步，但在欧冠1/4决赛中依然没能越过巴萨，客场1-3的惨败也让米兰无缘欧冠四强。

也正是在2012年夏天，AC米兰经历了阵容大地震米兰体育报 13赛季 意甲各队经营情况，阿莱格里送走了多达12名球员，其中既有内斯塔、加图索、因扎吉、西多夫、赞布罗塔等5位功勋球员，也有伊布、席尔瓦等实力球员。当时阿莱格里的行为也遭到了球迷和媒体的批评，如此不人道的举动被认为有些过分。

一年后，当被问及清理工作时，西多夫依然显得很情绪化。2013年11月，他直接表示自己的离开是因为阿莱格里。“毫无疑问，我离开米兰的原因是他们现在的主教练阿莱格里。我和他相处得不好。”

随后的2012/2013赛季，球队依然乏善可陈，早早无缘联赛冠军，在欧冠赛场上又被宿敌巴塞罗那淘汰，和上赛季欧冠对阵巴塞罗那的比赛一样，再次在客场遭遇大败。不过，“剃头、剪头、吹头”的锋线组合在整个赛季里抢走了球队不少风头，让米兰球迷对阿莱格里的容忍度几乎到了极限。

不过在米兰球迷眼中，阿莱格里一直都是一个幸运儿，就拿上赛季来说，虽然球队战绩并不出色，但他提拔的年轻球员沙拉维却屡屡有惊艳表现，上赛季半个赛季意甲联赛他贡献了16粒进球，但此后就再也没有进球。

2013/14赛季，球队成绩一落千丈，赛季19轮过后，球队5胜7平7负的战绩让他们只排在意甲第11位，积分上更是落后榜首的尤文图斯高达30分之多。球队不敌萨索洛后，球队管理层最终解雇了阿莱格里，阿莱格里在米兰三年半的执教生涯也宣告结束。

2014年7月16日晚，意大利甲级联赛冠军尤文图斯俱乐部官方宣布，前AC米兰主帅阿莱格里正式出任球队新任主教练，从刚刚卸任的孔蒂手中接过斑马军团的教鞭。据悉，阿莱格里与尤文图斯签订了一份为期两年的合同。